Abstracto
Resumen Los colorantes de perileno bisimida (PBI) son conocidos como pigmentos rojos, granates y negros, cuyos colores dependen de la disposición de apilamiento π−π. Sin embargo, a diferencia de los monómeros luminiscentes, los pigmentos PBI rojo intenso y negro suelen ser no fluorescentes o débilmente fluorescentes debido a (múltiples) vías de extinción. En este trabajo, presentamos PBI sustituidos con N-alcoxibencilo que contienen una disposición de apilamiento π cercana (con d π−π ≈ 3,5 Å y desplazamientos longitudinales y transversales de 3,1 Å y 1,3 Å); sin embargo, proporcionan emisores rojo intenso con rendimientos cuánticos de fluorescencia en estado sólido (ΦF) de hasta el 60 %. Estudios fotofísicos y computacionales sistemáticos en solución y en estado sólido revelan una interconversión sensible entre el estado excitado local centrado en el PBI y un estado de transferencia de carga, que depende del ángulo diedro (θ) entre los grupos bencilo y alcoxi. Esto controla eficazmente el proceso de emisión y permite un alto ΦF al eludir las vías de desactivación comunes observadas en los análogos del negro de perileno.
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